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糖苷键的立体选择性构建很难吗?有没有好的办法呢?
浏览: 发布日期:2019-11-13
      众所周知,糖类化合物是生物体内最重要的一种能量储存物质,同时也是细胞结构的非常重要组成部分。人们近年来在糖类化合物的合成上进行了广泛的研究,并取得了巨大突破,但糖苷键的立体选择性构建却非常困难。一直是一个难点,这是因为糖苷化合物存在给体和受体,给体在促进剂活化的时候,异头位会存在氧鎓过渡态(备注:氧鎓,是一类氧上连有三个原子或原子团的带正电荷离子。这类物质通式为[R3O]+,其中最简单的是水合氢离子H3O+。氧鎓与带负电荷的离子形成钅羊盐。 不特殊说明,氧鎓可特指H3O+。),因为这种过渡态的存着使得受体在直立键或平伏键进攻概率存在竞争关系,现有糖苷键构建方法中存在的供体难以合成、供体的稳定差、反应过程中需要用到重金属促进剂或有毒试剂、反应条件不温和、产物立体选择性差等缺点,因此糖苷键的立体选择性构建一直比较困难。
目前人们普遍采用的糖苷键控制构型的方法主要有以下几种:异头碳效应,邻基参与,远程参与等等方法,虽然这些方法都已经应用广泛,但是底物适用性以及对于底物活性的影响导致在实际应用中并不理想,所以糖化学研究者一直在不断地寻求高效构建单一糖苷键构型的方法。
陕西师范大学有一项发明专利介绍了一种
以烯糖为糖基供体,光照脱卤,高效立体选择性的构建α-和β-糖苷键的方法,,该方法利用新型的卤代剂,将Kdo烯糖等烯糖类糖基供体与不同的糖基受体偶联,卤代剂和路易斯酸在有机溶剂中解离出卤正离子,糖基供体形成环卤鎓正离子,然后糖基受体从环卤鎓正离子背面进攻,即反式加成,发生SN2反应,高效立体选择性的构建α和β‑糖苷键。该方法中使用了催化剂量的路易斯酸,对比已有方法,条件温和,对一些酸性敏感有较好的耐受性,产物收率高,立体选择性好,并且利用光照脱卤,避免了有毒试剂的使用,温和高效的得到α‑和β‑糖苷键。本发明方法不仅适用于Kdo烯糖,也适用于葡萄糖烯糖、半乳糖烯糖、甘露糖烯糖等。



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